Esben Esther Pirelli Benestad har medisinsk embetseksamen fra UiO i 1976, og har jobbet som allmennlege fra 1977. Esben Esther er utdannet familieterapeut IAP, spesialist i klinisk sexologi NACS og professor i sexologi ved Universitetet i Agder, og har vært kjent som transperson i Norge siden programmet «En anelse rødt» gjorde hen offentlig. Dette ble forsterket av sønnen Even Benestads film, «Alt om min far» fra 2002. Hen har vært forfatter eller medforfatter til en rekke bokkapitler om sexologi og ikke minst om kjønn både på engelsk og norsk, og har fått stor anerkjennelse både nasjonalt og internasjonalt. Blant annet har hen mottatt «The gold medal» fra World Assiciation for Sexual Health for «A lifelong contribution to sexual health».
Esben Esther ble tidlig engasjert i amatørteater, og har vært alt fra kulissemaker til tekstforfatter og skuespiller. I 1983 var hen hovedforfatter for Den sunne fornufts død og begravelse som turnerte fra Flekkefjord til Oslo. I 2010 framførte hen og hens kone professor Elsa Almås sin «performance lecture» Kjønnbegeistring, en såkalt «performance lecture», på lille scene på den National Scene i Bergen. Forestillingen ble spilt sju kvelder for fulle hus. Esben Esther og Elsa har bygget sitt eget teater i hagen – «Hageteateret 42», hvor det har vært oppføringer av blant annet Når ordene danser, med tekster av Esben Esther selv, tonesatt og framført av Rune Udal, og med Esben Esther og Solveig Oveland på tekst og vokal. En annen forestilling er Esben Esthers liv på 2×45 min.
Hen har også fått et renommé som poet både på norsk og engelsk, og i 2011 fikk hen tilbud om å lage sin egen TED-talk som ble framført i november 2021. Den er å finne på Youtube. Hen har også vært med i TV-programmet «Skal vi danse» (i 2007). Esben Esthers ideologi er: To assist people in seeing their inner beauty. Høsten 2022 er hen aktuell i forestillingen Evangeliet etter Jesus, Himmelens Dronning.